1 вересня 1482 року кримськотатарський хан Менґлі Ґірей зі своїм військом розорив Київ і Києво-Печерський монастир. У ті часи Київ перебував у складі Великого Князівства Литовського, з яким ворогувала Московська держава. ЇЇ князь Іван ІІІ умовив кримського хана піти походом на Київ.Деякі науковці стверджують, що московити спочатку запропонували ханові напасти або на Поділля, або на міста поблизу Києва, щоб у такий спосіб відвернути литовське військо від східного кордону ВКЛ, сконцентрувавши його на південному сході. Інші – взагалі називають головним винуватцем вторгнення Менґлі Ґірея в Київ Османську імперію, вважаючи кримського хана “слухняним знаряддям агресивної політики”.
Яким був Київ у XIV-XV столітті
На жаль, відомостей про вигляд міста того часу небагато. З упевненістю можна сказати лише те, що після 1240 року верхнє місто ожило, хоча так і не було повністю відновлене (монголи хана Батия розгромили Київ, із 50 тисяч тогочасних жителів залишилися не більше двох тисяч). В основному життя вирувало на Подолі, який прикривав укріплення на Замковій горі. Висота пагорбу, де стояв замок, становила близько 80 метрів. А сам замок був побудований із соснових колод, між якими утрамбовувалася земля. У стінах були бійниці та ляди, із яких скидали каміння. До укріплення вели дві брами. На території самого замку були зведені споруди для воєнних потреб, а ще будинки знаті й духовенства. Населення тогочасного Києва становило приблизно 5 тисяч осіб разом із гарнізоном.
У літописах зазначено, що київський воєвода Іван Ходкевич мав замало часу, щоб належним чином організувати оборону від татарів, адже про наближення ворога він дізнався за чотири дні до вторгнення.
Коли ж до міста увірвалося ханське військо, невелика частина населення сховалася в фортеці на Замковій горі (Хоривиці), врахувавши, що в 1416-му під час попереднього спустошливого нападу татари не змогли його захопити (навесні того року війська еміра Золотої Орди Едигея спустошили Київ. Місто було вщент спалене. Найбільше постраждали Поділ, Верхній Київ і Києво-Печерський монастир, а також навколишні села). Але цього разу татари зуміли захопити замок, спалили місто, пограбували церкви, забрали майже всіх мешканців у рабство.
Також розорили Києво-Печерський монастир. Частина монахів намагалася сховатися у печерах, але померли від задухи. Іван Ходкевич і печерський ігумен померли у татарському полоні.
Після Києва татари дійшли до Житомира й спалили ще 11 міст.
Менґлі Ґірей та Іван ІІІ
Завершивши свій похід, Менґлі Ґірей на знак дотримання своїх союзницьких зобов’язань надіслав у дар Іванові ІІІ потир (чашу для християнського богослужіння) і дискос (літургійну посудину) із Софійського собору. Це є беззаперечним доказом причетності московського князя до розорення Києва.
Погром наніс величезну криваву рану Україні, сильно послабив Велике Князівство Литовське й став прологом до численних спустошливих набігів кримських татар на українські землі, що тривали аж до XVIII століття. Київ після 1482 року надовго перетворився на небезпечне прикордонне поселення, мешканці якого мало не щодня очікували нападу ворогів. Це стало однією з головних причин того, що населення міста зростало дуже повільно.